Il y a un an, Riccardo Montolivo arrivait en fin de contrat. Cible des critiques récurrentes de la part de la tifoseria milanaise à cause de ses prestations bien souvent moyennes et indignes d’un porteur du brassard de capitaine, l’international italien avait été prolongé pour trois saisons par Adriano Galliani, en poste à l’époque. Auteur d’un début de saison 2016-2017 dans la lignée de ses performances, il avait été victime d’une rupture des ligaments croisés lors d’un match avec la Nazionale en octobre, ne revenant que pour deux matches en mai. Cet été, son avenir au Milan s’est obscurci puisque le club est sur le point de recruter Lucas Biglia et la direction rossonera aurait même tenté de l’inclure dans la transaction.
A l’approche de la Coupe du Monde 2018, Montolivo entend bien être un des éléments majeurs du nouveau Milan, toujours en tant que capitaine. Interrogé par La Gazzetta dello Sport, Giovanni Branchini – l’agent du joueur – est évidemment persuadé que son client aura toute sa place dans l’effectif lombard :
« Riccardo redeviendra utile à Montella. Ces dernières années, il a payé les échecs d’une période sombre pour le club. Il est arrivé après les départs d’Ibrahimovic et Thiago Silva et comme tous les autres, il a été critiqué. Les tifosi raisonnent avec leurs tripes, ils veulent des résultats et du spectacle.
Il faut se rendre compte qu’il était un regista et qu’il s’est adapté au poste de mediano. Je suis convaincu qu’il sera une surprise pour tous, à commencer par le Mister. »