Buteurs : Cissé (60′), Zapata (69′ CSC), Fortounis (80′ sp) – Zapata (70′)
Alors que cette rencontre devait définitivement sceller la validation d’un ticket pour les seizièmes de finale quasiment acquis, le Milan a déchanté comme il se doit ce soir en Grèce, d’où il repart une élimination en mains.
Pour cette rencontre, Gattuso avait pourtant fait place à un onze que peu retouché par rapport à celui présent dimanche soir face au Torino. Outre Reina dans les buts, cette rencontre fut celle du retour de Castillejo dans le onze. Pour le reste, c’est une formation identique à celle des semaines précédentes qui débuta cette rencontre.
La première période débuta sur les chapeaux de roue pour les pensionnaires du Karaiskiakis; Guerrero, lancé vers l’avant suite à une longue ouverture, qui prit de court Zapata, mit Reina à contribution d’entrée de jeu, lequel sortit une parade salvatrice. A l’instar de la rencontre face au Torino, le Milan est contraint de faire le dos rond en début de match, face à une formation de l’Olympiakos bien décidée à prendre le contrôle de cette rencontre.
Le Milan entra toutefois peu à peu dans la rencontre, et s’offrit une première occasion sérieuse à la 18ème minute par l’intermédiaire d’Higuain, dont le tir en première intention (suite à un service de Cutrone dans la surface) fut repoussé par le portier adverse, José Sa. Ce dernier s’imposa ensuite sur une tête de Zapata suite à un corner, puis devant Cutrone, face à qui il remporta son duel en un contre un à la 21ème minute de jeu. Après un début de match difficile, le Milan rééquilibra les débats. Un équilibre qui nuit à l’intensité de cette fin de première période, au contenu anecdotique.
Tout juste signalera t-on le coup-franc direct tiré par Fortounis, dévié en corner par Reina à la 44ème minute. C’est donc sur un score nul et vierge que les deux formations se quittèrent au terme des quarante-cinq premières minutes. De son côté, le Milan a déjà un pied en seizièmes de finale.
Au retour des vestiaires, l’Olympiakos puis le Milan passèrent tout près de l’ouverture du score. Côté grec, le tir de Fetfazidis passa tout près du cadre à la 47ème minute; il en fut de même pour Kessié côté milanais à la 51ème minute. A l’heure de jeu, la rencontre se décanta en faveur de l’Olympiakos, qui ouvra la marque par le biais de Cissé. Le défenseur de la formation grecque profita de l’attentisme de la défense milanaise sur la mise en place d’un corner pour débloquer la score d’une tête.
Revigorés, les grecs poussèrent pour inscrire le second but à la 64ème minute via Guerrero, qui vit ses tentatives successivement repoussées par Reina puis Zapata. Le sort est toutefois différent six minutes après… Zapata ayant offert le second but grec de la soirée à la 70ème minute de jeu suite à une malheureuse déviation sur un tir de Guilherme.
A ce stade de la rencontre, le Milan est éliminé de la compétition.
Toutefois, ce même Zapata remit du coeur à l’ouvrage… en faveur des siens cette fois-ci, une minute à peine après le second but adverse. Sur un corner tiré par Calhanoglu, le défenseur colombien s’éleva au dessus de la mêlée pour sortir une tête rageuse, réduisant le score à 2-1. Le Milan retrouve ainsi sa seconde place au sein du groupe F.
Ce jeu de chaises musicales se poursuit dans cette seconde période débridée, puisque l’Olympiakos accentua son avantage à la 81ème minute sur pénalty par l’intermédiaire de Fortounis, suite à une faute (quasi inexistante) d’Abate sur corner, suite à un jeu de bras avec Fortounis. Le Milan retombe ainsi à la 3ème place de ce groupe F. A signaler, un peu avant ce but, la sortie de Cutrone au profit de Laxalt.
Désormais mené de deux buts, le Milan est dos au mur. Gattuso décida alors de réaliser son second changement de la soirée : sortie de Rodriguez, et entrée (inattendue) d’Halilovic. Un vain changement, puisque l’Olympiakos verrouille la toute fin de cette rencontre.
Entre attitude indolente et animation d’une pauvreté criante, le Milan ne pouvait guère espérer mieux pour cette dernière sortie qu’elle ne devait pourtant pas manquer.
Les rossoneri quittent donc la compétition au stade des phases de poules, chose qui ne leur était plus arrivée dans une compétition européenne et la saison 2000/2001 de la Ligue des Champions. Le retour aux affaires courantes en championnat risque d’être mouvementé.