Alors qu’il voyait son contrat se terminer au mois de juin 2019, Davide Calabria a vu son bail se prolonger de trois saisons. Présent lors de la fête de fin d’année du secteur jeune du Milan, Marco Fassone a profité de l’occasion pour dévoiler la nouvelle : « Je vous annonce que l’on a trouvé l’accord pour la prolongation de Davide Calabria. Il restera ici pour quatre ans et demi de plus. »
Évoluant au sein du club rossonero depuis ses 10 ans, le latéral droit fait partie des grands talents de l’effectif de Gennaro Gattuso. Après avoir débuté avec l’équipe première en 2015, l’international italien espoir a disputé près de 32 rencontres avec l’effectif professionnel du Milan.