Avec l’arrivée de Sinisa Mihajlovic comme entraineur principal ainsi que de son staff, tout le monde croyait que l’aventure en rossonero de Mauro Tassotti allait toucher à sa fin mais il n’en est rien : l’éternel T2 du club devrait parapher un contrat de deux ans comme observateur du Milan. Sa tache sera de suivre de plus près tous les jeunes joueurs prêtés par le club.
Avec ce contrat, Tassotti atteindra les 37 ans au club, ce qui fera de l’ancien défenseur la personnalité étant restée le plus longtemps au club. Derrière lui, on retrouve Silvano Ramaccioni (33 ans), qui gère actuellement les relations du club avec les arbitres, Galliani (29 ans), Braida (27 ans) et Maldini (24 ans).